Eftir að hafa lokið við Gish, fóru þau á túr í um eitt og hálft ár. Þá fór lif þeirra að breytast. James Iha og D\'arcy, sem höfðu átt í sambandi, hættu saman í miðju ferðalagi. Þetta hafði engin áhrif á Pumpkins tónlistarlega séð, en tók tilfinningalega séð á
hljómsveitarmeðlimi. Chamberlin sökkt djúpt í drykkju og eiturlyfjaneyslu.
Á meðan gagnrýnendur lofuðu Gish í hástert fór Corgan að verða
niðurdreginn og þegar þau komu aftur heim til Chicago var hann á kafi í sjálfsmorðshugleiðingum. Eftir Gish túrinn var hljómsveitin mjög nálægt því að hætta, einmitt þegar þau hefðu átt að vera sigri hrósandi vegna velgengni sinnar.

Þegar þrýstingur fór að aukast á Graskerin að fara að vinna að sinni annari plötu, (sinni fyrstu fyrir útgáfurisann Virgin) þjáðist Corgan af mikilli ritstíflu og gat ómögulega samið. Að lokun jafnaði hann sig þó og dvínandi vinsældir þeirra tóku kipp upp á við þegar þau sömdu lagið \“Drown\” fyrir hina vinsælu mynd \“Singles\”.

Þegar þau sneru aftur með Butch Vig í stúdíó til þess að taka upp og vinna sína aðra plötu, voru miklir samskiptaörðuleikar innan bandsins. Það endaði með því að Corgan spilaði næstum alla gítar- og bassaparta sjálfur og skildi Iha og D\'arcy útundan. Corgan var mikið í mun að fullkomna sýn sína á tónlist og hann og Vig unnu saman dag og nótt á tímabili, samt kom platan mánuði of seint út. Platan var nefnd Siamese Dream og fór beint í 10.sæti bandaríska Billboard-listans. Hún innihélt mörg af þeirra frægustu lögum á borð við Today, Disarm, Cherub Rock, Mayonaise og Soma. Frá því að hún kom út hefur hún selst í um það bil fjórum milljónum eintaka. (Mitt mat: ****/****, ein besta plata allra tíma!)

Á Siamese Dream-túrnum átti hljómsveitin ennþá við persónuleg vandamál að stríða sín á milli. Tónlistarlega séð, voru þau betri en nokkru sinni fyrr og sama hversu mikill \“dictator\” Corgan var, þurfti hann ávallt allt bandið til þess að koma sínu á framfæri. Árið 1994 hlotnaðist þeim einn sá mesti heiður sem \“alternative\” hljómsveit getur fengið, að headlinea Lollapalooza túrinn það árið.
Árið 1994 gáfu þau út B-hliða safnið \“Pisces Iscariot\”, sem voru afgangar frá upptökunum á Gish og Siamese Dream. (***+/****) Einnig var gefið út videoið \“Vieuphoria\”, sem innihélt tónleikaupptökur og allskyns rugl sem þau höfðu gert. Meðfylgjandi sándtrakk, \“Earphoria\”, sem var aðeins gefið út í 5000 eintökum og er, eins og gefur að skilja nánast ófánlegt. (***/****)

Á meðan var Corgan að semja efni fyrir þeirra næstu plötu. Hann samdi nokkra tugi laga. Í stað þess að þrengja valið niður í 13-14 lög, ákvað hann að gefa út tvöfalda plötu með 28 lögum. Á meðan vinnuni við þá plötu stóð yfir batnaði mórallin í hljómsveitinni og allir gerðu sín hlutverk sjálfir. Þau unnu án Butch Vig í fyrsta skiptið en platan var co-prósúseruð af Flood og Alan Moulder.
Epíska stórverkið \“Mellon Collie and the Infinite Sadness\” kom út í október 1995 og fór beint í fyrsta sæti Billboard listans og verður að teljast þeirra þekktasta verk. Platan inniheldur lög á borð við \“Bullet with Butterfly Wings\”, \“1979\”, \“Zero\”, \“Tonight, Tonight\” og \“Thru The Eyes of Ruby\”. 28 lög, tvöfaldur diskur og tveir klukkutímar af hreinni snilld. Mellon Collie… hefur selst í u.þ.b. 12 milljónum eintaka frá útgáfudegi og er mest seldi
tvöfaldi geisladiskur allra tíma (Mitt mat: ****/****, ég held að hvert einasta lag á þessari plötu hafi einhvern tímann verið uppáhaldslagið mitt!!)

To be continued….