Jæja ég ákvað að taka vil gamla stórliðinu Fiorentina sem voru nýbúnir að jafna sig á gjaldþroti og búnir að endurheimta sitt gamla nafn. Liðið var nýkomið í Serie B eftir að hafa verið felldir niður eftir gjaldþrotið. Ég hafði skiljanlega ekki mikinn pening til kaupa og ákvað ég að reyna að fá leikmenn án þess að þurfa helst að borga neitt fyrir. Ég náði mér í F. Magallanes, Dani, Finidi og Mark Bosnich á free transfer. Seinna á tímabilinu borgaði ég svo 600k fyrir gömlu hetjuna Gabriel Omar Batistuta frá Quatar en því miður stóð hann ekki undir nafni og skoraði aðeins 4 mörk í 18 leikjum á tímabilinu. Gamli kókhausinn Mark Bosnich sem allir töldu af væri útbruninn og stór mistök að fá stóð sig hinsvegar vel og átti stóran þótt í velgengi liðsins. Hægri bakvörðurinnn Comotto var þó manna bestur. Ég vann deildina nokkuð auðveldlega og Atalanta voru í öðru sæti og fylgðu mér upp um deild.

2. Season

Ég gerði mér strax grein fyrir að ég þyrfti að styrkja hópinn og náði ég mér m.a. í Jose E Espinal, Taribo West, Marinelli (leikmaður Boro), Sergio Conceicao, Mario Melciot, R. Junior og Nicola Ventola. Ég borgaði 1.3 M fyrir Ventola til Inter en hina fékk ég frítt. Ég stjórnaði liðinu í fyrsta skipti í bikarnum en byrjaði ekki betur en ég datt út í fyrstu umferð gegn Verona. Þegar tímabilið var hálfnað var ég í að struggla í neðir hluta deildarinnar en liðið tók sig rosalega á og fór taplaust í gegnum 21 leik í röð og náði 4. sæti sem tryggði því rétt á að leika í Meistaradeild Evrópu. Átti ekki von á þessu á fyrsta tímabili og var mjög sáttur við leikmennina, sérstaklega Espinal sem var maðurinn sem sá um að búa til færin.

3. Season

Vegna þáttöku í CL og góðra sjónvarpstekna bæði frá Evrópu og Ítalíu hafði ég pening milli handanna til leikmannakaupa og keypti eftirfarandi leikmenn:

B. Onwuachi - Juventus - 2M
P. Montero - Juventus - Free
Zalayeta - Juventus - Free
F. Coco - Inter - 3.6M
Oleg Gustev - Dinamo Kiev - 1.4M
V. Montella - Schalke - 875K
P. Djordevic - Olimpiakos - 150K
Jorge Torales - Free transfer (Ungur og efnilegur Paragvæi, mæli með honum)

Ég hafði ekki lengur þörf fyrir Ventola svo ég seldi hann til Udinese fyrir 4.1 milljón.

Í CL lenti ég í riðli með Deportivo, Liverpool og Monaco. Ég vann riðilinn og fór áfram ásamt Liverpool. Framhaldið var eftirfarandi:

16. Liða úrslit: Olympiakos 2-0
8. Liða úrslit: Inter 3-3 (Áfram á útimarki)
4. Liða úrslit FC Bayern 1-0
Úrslit: Roma

Já ég var kominn úrslit og mætti þar félögum mínum í deildinni frá Róma. Það vildi svo skemmtilega til að síðasti leikur minn í deildinni fyrir Úrslitaliekinn var einmitt gegn Roma og vann ég hann 5-0, ég vissi þó að það yrði allt annað að mæta þeim í svona mikilvægum leik og hafði ég rétt fyrir mér með það. D´agostino byrjaði á því að koma Roma yfir á 14 mínútu en Jorge Torales jafnaði aðeins tveimur mín. seinna. Svo á 26. min kom áfallið þegar Comotto einn minn traustasti maður síðustu þrjú árin lét reka sig útaf. Leikurinn fór í framlengingu og náði ég forustunni á 96. min þegar Sergio Conceicao skoraði. Walter Samuel brást svo illa við að hann fékk rautt fyrir glórulausa tæklingu strax eftir markið og var aftur orðið jafnt í liðum. Roma tókst ekki að jafna fyrir hálfleik og vann ég á Silfurmarki og brutust út gífurleg fagnaðarlæti í Flórens. Í deildinni varð í 6. sæti enda gaf ég hana eftir þegar keppnin í CL stóð sem hæst og sá ekki eftir því. Juve vann deildina annað árið í röð. Í bikarnum var ég svo sleginn út af Napoli.

Aðeins nokkrum dögum eftir að liðið hafði sigrað í meistaradeildinni hafði Berlusconi samband við mig og bað mig um að taka við AC Milan sem hafði engann veginn staðið undir væntingum og endað í 9.sæti og ekki einu sinni komist í UEFA cup. Eftir umhugsun ákvað ég að taka tilboðinu enda Milan í eðli sínu stærra lið en Fiorentina og með góðan hóp og mikinn pening. Ég mun þó auðvitað sakna Fiorentina en tel mig búinn að gera allt það sem ég gat gert fyrir þá á aðeins þremur árum.