Hann átti ekki glæstan ferill sem knattspyrnumaður en annað má segja um feril hans sem knattspyrnustjóra. Hann byrjaði knattspyrnu ferill sinn hjá unglinga liðum Real Madrid og en náði aldrei að brjóta sér leið í aðalliðið svo hann gekk til liðs við 3. deildar liðið Parla og fór með liðinu upp í 2. deild B. Þá fór hann til Linares sem var í sömu deild og Parla. Eftir að hafa verið meiddur mest allt tímabilið hætti Benítez knattspyrnuiðkun árið 1986 og snéri aftur til Real Madríd, sem einn af þjálfarateyminu.
Hann byrjaði að þjálfa unglinalið Real Madríd þegar hann var 26 ára gamall og náði góðum árangri með bæði undir 19. ára lið Real Madrid og “Castilluna”. Hann gerði “Castilluna” að deildarmeisturum og undir 19 ára liðið að deildarmeisturum tvisvar og bikarmeisturum tvisvar sinnum. Síðan tók hann við liði Real Valladolid yfir eitt tímabil og svo Osasuna það næsta á eftir.
Svo tók hann við Extremadura og kom þeim uppí fyrstu deild á fyrsta tímabili. Og þá lá för hans til Tenerife þar sem hann kom þeim einnig uppúr 2.deild yfir í þá fyrstu.
Svo tók hann við liði Valencia, og má þá segja að þá hafi hann farið á toppinn. Margir stuðningsmenn voru óvissir með þá ákvörðun en á sínu fyrsta tímabili gerði hann Valencia að spænskum meisturum í fyrsta skiptið í 31.ár og á hans fyrsta tímabili með liðið.
Tveimur tímabilum seinna gerði hann þá svo aftur að spænskum meisturum og einnig unnu þeir Evrópukeppni félagsliða, en það var hans síðasti leikur sem stjóri Valencia.
Því þann 1.júní 2004 tilkynnti hann að ætlaði að hætta með liðið og sagði það vera eina erfiðustu og stærstu ákvörðun sem hann hafi þurft að gera á sínum íþróttaferli.
Á fundinum sagði hann: “ Ég á tvær dætur og ein þeirra er Valencia aðdáandi, og Valencia mun alltaf vera í hjarta mínu og hugsunum.” Og síðan fór hann útúr herberginu með tárin í augunum.
Og hann var sterklega orðaður við knattspyrnustjórastöðu Liverpool sem hafði losnað rétt áður eftir að Gérard Houllier sagði af sér sem stjóri liðsins. Og eftir að hann sagði upp hjá Valencia ukust sögusagnirnar mikið. Fimmtán dögum síðar þann 16. Júní 2004 var hann svo opinberaður sem knattspyrnustjóri Liverpool. “ Ég er mjög stoltur í dag því allir spænsku þjálfararnir vilja stjórna bestu liðunum. Við vitum að Liverpool er eitt stærsta og mikilvægasta liðið í boltanum. Ég þekki sögu Liverpool og hún er stór og mikilfengleg. “ , sagði Benítez við opinberunina.
Á hans fyrsta tímabili með Liverpool náði liðið ekki góðum árangri þar sem liðið lenti í 5. sæti í deildinni en náði óvæntum sigri í Meistaradeild Evrópu, eftir dramatískan leik gegn AC Milan í úrslitum keppninar. En útaf sigrinum fengu Liverpool að vera fimmta enska liðið til að fara í Meistaradeildina.
Næsta tímabil eftir þá náði Liverpool að saxa á forskot Chelsea, en þá hafnaði liðið í 3. sæti aðeins einu stigi á eftir Manchester United. Það tímabil var óvenju langt þar sem liðið þurfti að byrja Meistaradeildina frá byrjun ásamt því að liðið þurfti að leika í Heimsmeistarakeppni félagsliða, sem liðið tapaði óvænt og óverðskuldað 1-0 á móti Sao Paulo. En liðið vann FA bikarinn í æsilegum úrslitaleik gegn West Ham. Og það tímabil unnu þeir einnig Ofurbikar Evrópu gegn CSKW Moskvu í vor.
Hook - Ups