Robert Allen Zimmerman fæddist í bænum Duluth í Minnesotafylki í Bandaríkjunum, þann 24. maí árið 1941, klukkan fimm mínútur yfir níu að kvöldi. Afi hans, Zigman Zimmerman, fluttist frá Rússlandi til Bandaríkjanna snemma á tuttugustu öldinni og settist að í hafnarbænum Duluth, þar eignaðist hann með konu sinni Önnu meðal annars dreng sem fékk nafnið Abraham (kallaður Abe) árið 1911, Zimmerman fjölskyldan var alla tíð mjög músíkölsk og Abe Zimmerman spilaði á fiðlu frá unga aldri. Á sama tíma og Zigman Zimmerman fluttist til Bandaríkjanna lögðu einnig Lítháensk hjón upp í svipaða ferð, Benjamin og Lybba Edelstein settust að í bænum Hibbing skammt frá Duluth. Benjamin og Lybba áttu stúlku er hét Florence og giftist hún öðrum lítháena, Ben Stone, og áttu þau fjögur börn saman, þar á meðal dótturina Beatty sem fæddist árið 1915. Stone fjölskyldan var eins og Zimmerman fjölskyldan mjög músíkölsk og Beatty lærði snemma að spila á píanóið. Beatty Stone og Abe Zimmerman kynntust í nýársteiti og tókust með þeim ástir, þau giftu sig árið 1934 og eignuðust árið 1941 sitt fyrsta barn, sem fékk nafnið Robert Allen Zimmerman eins og áður hefur komið fram. Bandaríkin voru á þessum tíma suðupottur ólíkra menninga og voru Duluth og Hibbing engar undantekningar, á götum bæjanna mátti finna allskonar verslanir og þjónustu. Vert er sennilega að taka það fram að Zimmerman fjölskyldan var (og er) af gyðingaættum og ólst Robert Allen Zimmerman upp sem gyðingur, með öllu tilheyrandi. Árið 1946 hóf Robert nám í grunnskóla og hélt sína fyrstu tónleika þegar hann söng fyrir vini og ættingja í fjölskylduboði, Bob vakti mikla lukku og endurtók hann leikinn í flestum fjölskyldusamkvæmum sem hann sótti. Þegar Abe veiktist illa flutti fjölskyldan, sem hafði stækkað þegar bróðir Roberts, David kom í heiminn, til nágrannabæjarins Hibbing sem óx gríðarlega á stríðsárunum þegar þörfin fyrir járn ókst upp úr öllu valdi. Í þessum bæ eyddi Robert Zimmerman stærstum hluta barnæskunnar, sem var alls ekki slæm en Zimmerman fjölskyldan þénaði nóg til að sjá fyrir sínum og lifði Robert aldrei skort á sínu heimili. Árin 1949 og 1952 fóru námumenn í þessum hluta Bandaríkjanna í verkfall, þetta voru fyrstu kynni Roberts af samstöðu og báráttu fyrir bættum heimi. Snemma var keypt píanó á heimilið og tóku bræðurnir við að læra og spila á það, sagnir herma að David hafi verið bróður sínum nokkuð fremri í þeim efnum. Bræðurnir voru þó ekki mjög nánir og leit Robert nánast niður á yngri bóður sinn.

Þegar Bob óx úr grasi eignaðist hann marga vini og þá sérstaklega í gegnum áhuga hans á tónlist, en hann hlustaði mikið á blús og kántrí tónlist þangað til rokk músíkin hertók Ameríku og Bob þar með, meðal vina sem hann eignaðist voru John Bucklen og Larry Kegan en vinátta þeirra átti eftir að endast fram á fullorðinsaldur. Bob hafði einnig gaman af bíómyndum og var tíður gestur í kvikmyndahúsi Hibbing ásamt vinum sínum, en þar eignaðist Bob sína fyrstu hetju þegar hann sá bíómyndina Rebel Without A Cause sem skartaði engum öðrum en James Dean. Fyrsta hljómsveitin sem Bob spilaði með kallaði sig The Jokers og var sönggrúppa, Bob áttaði sig á að tónlistin færði honum gríðarlegan sjarma og fann hann þar sitt helsta tjáningarform. Bob var alltaf frekar lokið persóna, fámall og feiminn, það var eingungis í gegnum tónlistina sem hann gatt að fullu tjáð hugsanir sínar og tilfinningar. Bob uppgötvaði einnig að með tónlistinni gat hann fengið ýmislegt, þar með talið stelpur en Bob hefur alltaf verið mikill kvennamaður, hann var sjaldan við eina fjölina feldur og átti í mörgum ástarsamböndum, oft mörgum í einu. Fyrsta alvöru kærasta Bobs, Echo Star Helstrom, var eins og hann nokkuð utan við hið hefðbundna félagslíf bæjarins, Bob vingaðist oft við það fólk sem skar sig út og var vinahópurinn að mestu samsettur úr utangarðsmönnum. Echo kom af finnskum ættum og átti heimi í litlu húsi rétt fyrir utan Hibbing, Echo var nokkuð frábrugðin öðrum stelpum í Hibbing, hún klæddist leðurjökkum og hafði á sér villt yfirbragð, svipað og það sem Bob og John Bucklen höfði dáðst að í Rebel Without a Cause. Um leið og Echo og Bob urðu sífellt ástfangnari óx metnaður Bob að vera í alvöru hljómsveit og gera eitthvað almennilegt úr tónlistarhæfileikum sínum. Hann stofnaði þá ásamt tveim vinum sínum LeRoy Hoikkala og Monte Edwards hljómsveitina The Golden Chords, sem varð stærsta hljómsveit sem Bob átti sæti í þangað til hann gekk til liðs við Jeff Lynne, George Harrison, Roy Orbison og Tom Petty seint á níunda áratugnum í súpergrúppunni Traveling Wilburys. The Golden Chords léku að mestu leiti á dansleikjum og samkomum tengdum skólanum og fengu jafnan mikla athygli, ekki síst vegna sviðsframkomu sem áfallt var fjörug og skemmtileg, hljómsveitin lék rokk og ról eins og vinsætl var á þessum tíma. Stærsta giggið sem The Golden Chords lönduðu var 1. mars árið 1958 í The National Guard Armory þar sem þeir sáu um að skemmta fjöldanum inn á milli þess sem nýjustu popp og rokk smellirnir voru spilaðir. Bob áttaði sig þó fljótt á því að rokk og ról var ekki rétta leiðin, Bob var engin Elvis og sá að framtíð hans hlyti að liggja annarsstaðar en í rokkinu.

Robert Allen Zimmerman er þjált nafn, Bob hafði alla tíð verið kallaður Bobby Zimmerman eða Zimbo af kunningjun sínum. Allar helstu tónlistarstjörnur þess tíma höfðu flott sviðsnöfn og Bob fannst hann vanta nýtt nafn. Margar getgátur eru uppi um það hvernig honum áskotnaðist nafnið Dylan, hann hefur aldrei sagt af eða á hvernig það kom til en skýrasta svarið sem hann nokkurn tíman gaf var að hann hafi átt frænda er héti Dillion og þaðan hafi nafnið komið, þetta er þó ekki allskostar rétt því Bob átti alls engan frænda er bar þetta nafn. Hinsvegar var nafnið Dillon nokkuð þekkt í Hibbing, margir þekktir íbúar bæjarins báru þetta eftirnafn og ein af aðalgötum bæjarins hét einmitt Dillon Road. Ein skýringin og sennilega sú vinsælasta er að Bob hafi fengið eftirnafn sitt frá írska ljóðskáldinu Dylan Thomas en Echo, þáverandi kærasta hans, segir hann einmitt hafa haldið á ljóðabók eftir skáldið kvöldið sem hann sagði henni frá hinu nýfundna nafni sínu. Bob var alltaf mikið fyrir lestur, og las mikið af ljóðum og var því vel kunnur verkum Dylan Thomas, og hafði reyndar mikið álit á kappanum. Bob fékkst jafnvel við að semja sjálfur ljóð. Bob var strax í framhaldskóla búinn að lesa margar þær bókmenntir er áttu eftir að lita tónlistarsköpun hans seinna á lífsleiðinni, bækur eins og Á Vegum Úti eftir Jack Kerouac, Þrúgur Reiðinngar eftir Steinbeck og Vopnin Kvödd eftir Hemmingway. Bob var alla tíða afar vel lesinn maður og þekkti sitt fag vel.

Á loka ári sínu í framhaldskóla fór Bob að eyða sífellt meiri tíma utan Hibbing, bæði í Duluth og í Tvíburaborgunum St. Paul og Minneapolis. Hann eyddi sífellt minni tíma með Echo og brátt fór að flosna upp úr sambandinu. Bob útskrifaðist úr framhaldskóla og fór að huga að eigin tónlisterferli, foreldrum sínum til mikils ama, flestir tónlistarmenn voru sárafátækir og atvinnulausir. Bob ferðaðist til Fargo og fékk þar vinnu sem þjónn á veitingahúsi og var það í fyrsta og eina skiptið sem Bob vann fyrir kaupa með öðru en tónlist. Í Fargo kynntist Bob tónlisarmanninum Bobby Vee sem var nokkuð vinsæll í Minnesotafylki, Bobby Vee bauð Bob að spila með hljómsveit sinni á nokkrum tónleikum og hafði Bob gaman af. Það var um svipað leyti er Bob upplifði einn af stærstu tónlsitarviðburðum lífs síns þegar hann sá Buddy Holly ásamt fleirum troða upp í National Guard Armory í Duluth, þessir tónleikar höfðu mikil áhrif á Bob og kannski ekki síst vegna þess að tveim dögum seinna fórst Buddy Holly í flugslysi. Þegar Bob sneri aftur heim sagði hann öllum vinum sínum að hann hefði spilað inn á plötu með Bobby Vee, sumir fengu jafnvel þá hugmynd að Robert Zimmerman og Bobby Vee væru einn og sami maðurinn. Þessi hegðun var dæmigerð fyrir Bob sem sóttist eftir því að hafa einkalíf sitt eins hulið og mögulegt var og hikaði ekki við að spinna upp sögur ef það var honum til framdráttar.